14世纪中期，“慷慨”的义项来源于“出身高贵的，高贵的，自由的”； 从14世纪后期开始，它的义项包括“无私的，宽宏大量的，值得钦佩的”； 15世纪初期则有了贬义，“铺张浪费的，放纵的，恣意的”，源自于古法语 liberal “适合自由人的； 高尚，慷慨； 乐意的，热心的”（12世纪），直接源自拉丁语 liberalis，“高贵的，亲切的，慷慨的”，字面意思是“属于自由，与自由人相关或适合自由人的”，源于 liber “自由的，不受限制的，畅通无阻的； 放荡的，不受控制的，放肆的”。
这被推测源于原始印欧语 *leudh-ero-, 可能最初的意思是“属于人民”，尽管其确切的语义演变不明确。但是可以与 frank （形容词）进行比较。这是基于根源 *leudh- (2) “人民”的形成，来自（还来源于古教会斯拉夫语 ljudu, 立陶宛语 liaudis, 古英语 leod, 德语 Leute “民族，人民”； 古高地德语 liut “个人，人民”）。
Who hath indeed, most like a liberal villain,
Confess'd the vile encounters they have had
A thousand times in secret.
["Much Ado," IV.1.93]
最像一个自由的恶棍的人,
已经确实坦白了自己秘密发生的卑鄙的交往
一千次以上。
——《众所周知》IV.1.93。
在16世纪到17世纪， Liberal 作为一种具有“言行不受约束”含义的责骂语汇得以使用。启蒙运动时期，其在“没有偏见，容忍，不狭隘或偏执”的意义下重新得到了积极的赞誉，这在1776-88年期间得以确立。19世纪时，其出现了神学类含义，与 orthodox 相对，成为指代世界统一主义、普遍主义等团体的用语。关于教育用途，请参考 liberal arts。
仅仅指政治观点，“有助于自由和民主倾向”的意义可以追溯到1801年左右，源于法语 libéral。在英语中，标签最初由反对者使用（通常采用了法语形式，暗示了外国的法不责众性），以表示对支持个人政治自由的政党的不满。但是在美国政治中，“自由的”更倾向于“支持政府行动以实现社会变革”，这似乎在某些情况下更多地源于“没有偏见，支持传统观念和既定机构的桎梏”（因此开放于新思想和改革计划），这种意义可以追溯到1823年。
This is the attitude of mind which has come to be known as liberal. It implies vigorous convictions, tolerance for the opinions of others, and a persistent desire for sound progress. It is a method of approach which has played a notable and constructive part in our history, and which merits a thorough trial today in the attack on our absorbingly interesting American task. [Guy Emerson, "The New Frontier," 1920]
这是一种普遍被称为自由的心态，它意味着坚定的信念、对他人的观点包容和对健康进程持续的渴望。这是一种在我们的历史中发挥了重要和建设性作用的方法论，值得在我们的充满吸引力的美国行动中得到充分的尝试。——盖伊·艾默生，《新界线》，1920年。
