公元1200年左右，“左边的相反面”，可能来自肯特和北英格兰方言的古英语 *lyft “虚弱的； 愚蠢的”（在 lyft-adl “跛行，瘫痪”中）。比较东弗里斯兰语 luf，荷兰方言 loof “虚弱的，无价值的”。
“相反于正确”的意义来自于左手通常较弱的一方，这一派生意义也在同源的中古荷兰语和低地德语 luchter， luft 中找到。比较立陶宛语 kairys “左边”和拉脱维亚语 kreilis “左手”，两者都源于一个词根，表示“扭曲，弯曲”。
通常的古英语 winstre/winestra “左边”（形容词）； “左手”，字面意思是“更友好的”，是一种迷信用语，避免引发与左边相关的不幸力量（比较 sinister）。肯特方言本身可能最初是一个禁忌的替代词，如果它代表的是原始印欧语 *laiwo- “被认为是显眼的”（在希腊语 laios，拉丁语 laevus 和俄语 levyi 中有所体现）。希腊语还使用了一个委婉语来表示“左边”，即 aristeros “更好的一方”（还比较了阿维斯坦语 vairyastara- “向左”，源自 vairya- “可取的”）。
“位于左手边”的意思可追溯至公元1300年左右。作为副词，从14世纪初开始使用。关于政治意义，请参见 left（名词）。至少从17世纪开始在各种意义上使用“不规则的，非法的”； 早期的谚语意义是“与所表达的相反”（15世纪中叶），例如 over the left (shoulder) “一点也不”，用于否定或忽视刚刚说过的话（1705年）。有 two left feet “笨拙”的意思可追溯至1902年。
短语 out in left field “与相关现实脱节”可追溯至1944年，源自棒球场上与比赛远离的守备位置（棒球中的 left field 可追溯至1867年； 守备位置是从击球手的角度来看的）。巴黎的 Left Bank（塞纳河）至少自1893年以来与知识和艺术文化有关； Left Coast “美国的太平洋海岸”可追溯至20世纪80年代。
据说德语 link，荷兰语 linker 的“左边”与这些词不直接相关，而是来自古高地德语 slinc 和中古荷兰语 slink 的“左边”，与瑞典语 linka “跛行”， slinka “晃动”，以及古英语 slincan “爬行”（现代英语 slink）有关。